A-Reacciones generales para aldehidos y cetonas
i-Reacción con fenilhidrazina
Los aldehidos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina (así como con sustancias que contienen el grupo amino), produciéndose una condensación que genera compuestos coloreados, y eliminación de agua.
Pueden observarse las soluciones coloreadas de las Fenilhidrazonas del formaldehído (metanal) y la acetona (propanona)
ii-Reacción con bisulfito de sodio
Se trata de una adición sobre el grupo carbonilo. La mayoría de los aldehidos , metil alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente con NaHSO3 en solución saturada, para formar compuestos de adición (aldehido–bisulfito o cetona-bisulfito):
Se observa en el fondo del tubo el compuesto de adición acetona-bisulfito
iii-Reacción halofórmica
Involucra a los grupos metilo que estén directamente unidos a un carbonilo. Así la dan los CH3-C(O)- , las CH2X-C(O)- , CHX2-C(O)-, CX3-C(O)-, y las sustancias que pueden generar una cetona de los tipos antes mencionados. Se produce por una trihalogenación sobre el mismo átomo de carbono, y posteriormente la escisión del enlace CX3-C(O), por acción de una base:
Formación de iodoformo a partir de propanona
B-Reacciones de diferenciación entre aldehídos y cetonas
i-Reactivo de Tollens
Es una solución amoniacal de AgNO3, que contiene el ión complejo Ag(NH3)2+; el que es reducido por los aldehidos a Ag°, la que se deposita como un espejo en las paredes del tubo de ensayo.
Ensayo de Tollens para formaldehído y propanona. Puede verse claramente el espejo de plata que forma la reacción con el aldehído.
para el caso de la cetona, puede observarse que la reacción no ocurre.
ii-Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO4 con una solución alcalina de tartrato de sodio y potasio, formándose un complejo del ión Cu++ de color azul intenso
Los reactivos precursores del reactivo de Fehling
Color azul del complejo de cobre del reactivo de Fehling
Ese complejo es el que que oxida a los aldehidos, reduciéndose a Cu2O de color rojo ladrillo, mientras que las cetonas no reaccionan.
Mezcla inicial del reactivo de Fehling con metanal y propanona
Puede observarse la formación del óxido cuproso en el caso del aldehído
Autores: María Emilia Pérez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz
